АМИДЫ

АМИДЫ, производные аммиака. Различают: 1) А. металлов, в к-рых водород аммиака замещён на металл, напр., натрийамид (NaNH₂) и 2) А. кислот, в к-рых водород аммиака замещён на остатки кислот, напр., фосфамид, ацетамид, амид сульфаниловой кислоты и др. По числу замещённых водородов аммиака А. подразделяют на первичные, вторичные и третичные. Наиболее распространены и важны первичные А. органических кислот (R - СО - NH₂), к-рые дальше и подразумеваются под словом А. У них гидроксил в карбоксильной группе (СООН) замещён аминогруппой (NH2), напр., С2Н5СООН- С₂Н₅ CONH₂ (амид пропионовой кислоты). Радикал R в общей формуле А. может иметь различное строение. А. обладают слабо выраженными и кислотными и основными свойствами, почему их относят к т. н. амфотерным соединениям. В лабораторной практике А. получают различными способами, из к-рых наиболее употребительны: а) действие аммиака на хлорангидриды кислот: CH₃C0Cl+NH₃=CH₃C0NH₂+HC1; б) разложение аммиачных солей соответствующих органических кислот нагреванием:

CH₃COONH₄⇔CH₃CONH₂ + Н₂О.

Углерод и азот у А. связаны весьма непрочно, вследствие чего при кипячении со щелочами или кислотами А. (в противоположность аминам) легко разрушаются (омыление А.). За исключением жидкого формамида, А. являются твёрдыми кристаллическими веществами, растворимыми в воде и спирте; по мере увеличения молекулярного веса А. растворимость их в воде уменьшается.

Образование А. - необходимый этап в превращениях азотистых веществ в организмах. В р-ниях наиболее существенное значение принадлежит аспарагину (CONH₂×СН₂×CHNH₂×СООН), А. аминоянтарной, или аспарагиновой кислоты. В особенности много аспарагина образуется при прорастании семян (у люпина до 20 - 25% сухого веса ростков), причём накопление этого А. происходит не только в процессе расщепления белков, но, гл. обр., в результате вторичного синтеза из аминокислот. Второй путь образования аспарагина в р-нии состоит в присоединении к органической кислоте азота, воспринимаемого корнями. Образование аспарагина из аммиака служит средством для связывания аммиака, ядовитого по отношению к живой клетке (аммиачное отравление). Но это обезвреживание аммиака внутри р-ния достигается тем полнее, чем больше углеводов. У многих р-ний роль аспарагина выполняет его гомолог глютамин (CONH₂×CH₂×CH₂×CHNH₂COOH). В названных А. азот в р-нии находится в виде резервных соединений, откуда он после отщепления м. б. далее употреблён на синтез тех аминокислот, из к-рых строится молекула белка.

У нек-рых р-ний, гл. обр., низших форм (грибы), наблюдается накопление весьма значительных количеств мочевины - А. угольной кислоты [CO(NH₂)₂], образование к-рой также происходит, гл. обр., за счёт аммиака. Мочевина должна рассматриваться как запасное вещество, легко отщепляющее аммиак. Из мочевины легко осуществим синтез ряда важнейших аминокислот (см.) и органических оснований. А. занимают важное место также в обмене веществ животного организма; так, мочевина является конечным продуктом белкового обмена у человека и большинства ж-ных и в качестве отброса выделяется с мочой. Мочевина служит средством для удаления из организма неиспользованного азота. В наст, время делаются попытки использования мочевины как кормового средства; показано, что мочевина, предварительно превращаясь под действием микроорганизмов кишечника в азотистые усвояемые вещества, потребляется организмом.

Б. Рубин

Литература - см. Азот.

Источники:

1. Сельскохозяйственная энциклопедия. Т. 1 (А - Е)/ Ред. коллегия: П. П. Лобанов (глав ред) [и др.]. Издание третье, переработанное - М., Государственное издательство сельскохозяйственной литературы, 1949, с. 620