АЛКАЛОИДЫ

АЛКАЛОИДЫ, сложные азотсодержащие органические основания, встречающиеся в р-ниях, реже в животном организме (адреналин). Часто обладают сильным фармакологическим действием. Первый А. морфин был открыт в 1806. В наст. время известно св.550 А., но строение молекулы А. установлено только для 100.

В растительном мире А. распространены очень неравномерно. Особенно богаты ими сем. кутровых (Аросупасеае), маковых (Papaveraceae), лютиковых (Ranuneulaceae), бобовых (Leguminosae), маревых (Rubiaceae), паслёновых (Solanaceae) и нек-рые др. Чрезвычайно редко содержатся А. в однодольных и хвойных р-ниях. В р-ниях из сем. розоцветных (Rosaeeae) и орхидных (Orchidaceae) А. пока не найдены. Присутствие того или иного А. в определённом виде р-ний обычно специфично, но в последнее время одинаковые А. найдены в ряде р-ний, принадлежащих к совершенно различным сем.; так, напр., эфедрин обнаружен в 4 р-ниях, принадлежащих к сем. Gnetaceae, Taxaceae, Malvaceae и Celastra-сеае.

В одном и том же р-нии обычно встречается неск. А., близких между собой по строению. Так, в млечном соке опийного мака открыто до 20 А. Накопление А. в растительном организме происходит неравномерно, обычно они локализуются в определённых органах р-ния, в листьях, в семенах, корнях или коре. Иногда различные части р-ния отличаются не только по количественному содержанию А., но и по их хим. природе. Обычно содержание А. в р-нии не превышает 0,1 - 2%. Однако кора хинного дерева содержит до 15 - 20% А. Выделяются А. кислотами, органическими растворителями.

Количество А. и их состав в сильной степени зависят от фазы развития р-ния и от условий его произрастания: климата, почвы, влажности, удобрений, агротехники. В р-ниях А. чаще всего находятся в виде солей органических или минеральных кислот. Гораздо реже они встречаются в виде свободных оснований. Из органических кислот, связывающих А., обнаружены щавелевая, уксусная, молочная, яблочная, винная, лимонная и др. Иногда встречаются кислоты, специфические для данного р-ния, как, напр., аконитовая кислота (в видах Acomtum), хелидоновая кислота (в чистотеле и чемерице), меконовая кислота (в опии), хинная кислота (в коре хинного дерева). Из минеральных кислот встречаются серная, фосфорная, роданисто-водородная.

По элементарному составу А. можно подразделить на 2 численно различные группы: 1) А., состоящие из углерода, водорода и азота; 2) более многочисленная группа А., содержащая, кроме перечисленных элементов, ещё и кислород. Бескислородные А. обычно жидкие соединения, способные перегоняться с водяным паром. Кислородсодержащие А. с водяным паром не перегоняются и представляют твёрдые, кристаллические вещества. В большей части А. атом азота входит в состав кольца (гетероцикла). В зависимости от природы этих азотсодержащих циклов, А. подразделяются на производные пиррола и пирролидина, пиридина, пиперидина, индола, хинолина, изохинолина, имидазола и пиримидина. Наконец, выделяется тип А., в строение к-рых входят конденсированные кольца, напр., пирролидиновые и пиперидиновые, акридиновые и др.

Для качественного доказательства присутствия А. обычно пользуются их растворами, нейтрализованными серной или соляной кислотой. Наиболее чувствительная качественная реакция на А. - осаждение раствором кремневольфрамовой кислоты. Для получения реакции окрашивания пользуются азотной кислотой уд. в. 1,4 или серной кислотой с примесью азотной кислоты, молибденовой кислоты или двухромовокислого калия. Физиологическая роль А. в р-нии изучена мало. Образование А. следует рассматривать как результат вторичных синтезов, не связанных непосредственно с влиянием света. Связанный в молекуле А. азот, повидимому, выводится из баланса р-ния и в процессе дальнейшего обмена не используется либо используется весьма незначительно. В ряде случаев наблюдается известный антагонизм между синтезом А. и амидов кислот в растении.

Важнейшие А., получившие широкое применение: морфин и кодеин (в млечном соке опийного мака), хинин (в коре хинного дерева), никотин (в табаке), атропин (в белладонне), аконитин (в аконите), теобромин (в плодах какао, в чае), кокаин (в листьях кока), пилокарпин (в листьях Pilocarpus Jaborandi), эфедрин (в эфедре), атропин (в дурмане и белладонне), скополамин (в дурмане и скополии), лобелии (в лобелии), анабазин (в анабазисе), стрихнин (в чилибухе). А. широко используются в медицине и ветеринарии вследствие разнообразного физиологического воздействия, к-рое они оказывают на человеческий и животный организм. Действие различных А. нередко взаимопротивоположно. Напр., на нервную систему нек-рые А. действуют возбуждающе (атропин), тогда как другие - успокаивающе (морфин) и т. д. К А. же принадлежат наиболее сильные из известных ядов (стрихнин, бруцин, кураре). Большинство А. оказывает действие только на к.-л. отдельные органы и клетки в организме (избирательное, специфическое действие); напр., кураре парализует только двигательные нервные окончания в поперечно-полосатой мускулатуре; кокаин парализует чувствительные нервные окончания; пилокарпин возбуждает, а атропин парализует окончания парасимпатических нервов и т. п. Нек-рые А. действуют на организм даже в минимальных количествах, являясь потому сильными ядами (стрихнин, аконитин, атропин и др.).

В. В. Вильямс

Литература: Демьянов H. и Прянишников H., Общие приёмы анализа растительных веществ, М. - Л., 1934; Орехов А., Химия алкалоидов М., 1938.

Источники:

1. Сельскохозяйственная энциклопедия. Т. 1 (А - Е)/ Ред. коллегия: П. П. Лобанов (глав ред) [и др.]. Издание третье, переработанное - М., Государственное издательство сельскохозяйственной литературы, 1949, с. 620